В 2005 году, во время школьной экскурсии в Сибую парня заметил агент по талантам и предложил заполнить анкету. Тогда Хаяси учился в третьем классе средней школы.
Дебютировал Хаяси Кэнто в 2007 году в главной роли в фильме «Battery». За роль Yojiro Takita в своем дебютном фильме Хаяси был отмечен наградой «Новичок года» на (31st) Japan Academy Prize 2008.
2008 год принес Кэнто главные роли в фильмах «Chiichan wa Yukyu no Muko», «Погружение!!», «Борьба за любовь».
В 2009 году Хаяси окончил среднюю школу в префектуре Сига и снялся в одной из главных ролей в романтическом сериале «Маленькая принцесса» по мотивам одноименного романа английской писательницы Френсис Бернетт.
В 2011 году сыграл роль Итиномии Ко в комедийно-романтическом лайв-экшне «Под мостом над Аракавой» по мотивам одноименной манги Накамуры Хикару. Следом за сериалом в 2012 году вышел полнометражный фильм «Под мостом над Аракавой» - продолжение полюбившейся дорамы.
Снимался в клипах певицы YUI: «Summer Song», «Laugh away», «GLORIA».