Родители назвали его Джесси, потому что верили, что у него из-за этого будет сильная связь с Богом. В 4 года Льюис был очень активным ребёнком, ему нравилось проводить время на улице, особенно зимой. Он с отличным настроением выходил в сад и играл со снегом, который выпадал. В основном его воспитанием занимались бабушка и дедушка.
В начальной школе Джесси играл в футбол, он занимался этим три года. Из-за внешности его часто путали с девочкой. В школе больше всего любил математику и английский. Когда родилась его младшая сестра, он постоянно задавал себе вопрос: "Почему у меня должны быть братья или сёстры?". Джесси чувствовал себя очень странно. Он боялся, что теперь родители не будут уделять ему должного внимания. В 7 лет он начал заниматься каратэ. После того, как перешёл в среднюю школу, он узнал о таком агентстве, как Johnny's Entertainment и решил вступить туда.
Вступил в агентство 1 октября 2006 года. Первыми работами юного Джесси стала реклама, одна из самых популярных - реклама мороженого Satiwan. В настоящее время он является членом группы SixTONES . Он самый младший в группе. В декабре 2010 года Джесси Льюис объявил, что изменил своё имя. Отныне он будет известен в индустрии развлечений просто как Джесси. Оказалось, изменить имя ему посоветовал Джонни Китагава, но Джесси объявил, что он не чувствует себя неловко, поскольку его друзья обычно так его и называют, просто Джесси.
В 2012 году был утверждён на роль Юки в дораме "Старшая школа Бакалея". Он играл ученика старшей школы. Самому Джесси в дораме больше запомнились танцевальные сцены. Это его первая дорама, поэтому во время съёмок он очень волновался и был возбуждён, но тем не менее ему очень понравилось и он хотел бы сниматься в дорамах ещё больше.